A história do Polo Bear não começa em 1991, quando foi apresentado, mas em 1902, quando o Presidente Theodore Roosevelt participou numa caça ao urso no Mississippi. Quando Roosevelt recusou disparar contra um urso amarrado a uma árvore após uma caçada falhada, o The Washington Post fez um cartoon do evento, o que inspirou os vendedores de brinquedos a batizar os ursos de peluche em sua homenagem. Richard Steiff, um dos fabricantes de brinquedos mais famosos do mundo, foi um deles.

Por mero acaso, Jerry Lauren, irmão de Ralph Lauren, é um colecionador apaixonado de ursos Steiff. Em 1990, os colegas de Jerry vestiram um urso Steiff ao gosto de Jerry — camisa oxford azul, gravata em tartã, camisola de malha trançada — e ofereceram-lho no seu aniversário. Ao mesmo tempo, Ralph recebeu um urso inspirado no oeste.

Como muitas coisas no universo de Ralph Lauren, o que o atraiu na sua própria vida chegou às roupas e, em 1991, o Polo Bear apareceu de duas formas muito diferentes. A primeira foi um urso de peluche real (Preppy Bear), produzido em conjunto com Steiff. Este urso de peluche foi extremamente popular e a tiragem limitada de 200 unidades esgotou na loja flagship da Madison Avenue num fim de semana. A segunda iteração apareceu como um grafismo em tudo: desde t-shirts e casacos de denim a vestidos camiseiros e gravatas.

No ano seguinte, um Polo Bear a usar uma camisola com a bandeira americana foi tricotado à mão numa camisola Polo Ralph Lauren e, ao longo dos anos seguintes, o Polo Bear apareceu em várias campanhas publicitárias nacionais. Desde o Martini Bear ao Safari Bear e a uma estreia na Purple Label, ao Collegiate Bear favorito dos fãs de aplicações e à coleção de relógios Polo Bear, criada para celebrar o 50.º aniversário da Ralph Lauren, a personagem emblemática permaneceu um pilar da marca ao longo de décadas.